La nicotine est un alcaloïde* présent dans les feuilles de tabac. Elle a un pouvoir d'addiction entrainant la dépendance.

Tout d'abord, le fonctionnement de la nicotine : la fumée de tabac contient une centaine de mollécules (dont certaines encore non-identifiées). Parmi elles, il y a des inhibiteurs de Monoamines oxidases (IMaO). Ces IMAO augmentent artificiellement  les taux d'un neuromédiateur*, la sérotonime*, ce qui a pour conséquence de désensibiliser un de ses récepteurs (le 5-HT1A). Or, c'est ce récepteur qui protège les neurones de la sérotonine de l'effet de la nicotine. C'est en fait le contact des IMAO avec la nicotine  qui entraine la dépendance alors que ni la nicotine ni les IMAO ont des pouvoirs addictifs par eux-mêmes.

Pour résumer, la nicotine est un stimulant du système nerveux considérée comme une drogue. Elle est l'un des ingrédients le plus connu de la cigarette en majorité responsable de la dépendance. Sans la nicotine, nous aurions une baisse considérable de la mortalité dûe au tabagisme car les fumeurs n'auraient pas autant de mal à s'arrêter. Enlever la nicotine de la cigarette est impossible car c'est l'essence de la plante qui donne le tabac (de son nom "nicotania").

alcaloïde : substance organique, basique, azotée, généralement hétérocyclique, d'origine végétale (rarement animale), douée de propriétés physiologiques remarquables (toxiques ou thérapeutiques), telles que la morphine, la nicotine, la cocaïne, la strychnine, la quinine...

neuromédiateur : molécule capable d'assurer la transmission chimique de l'influx nerveux.

sérotonime : c'est un neuromédiateur (neurotransmetteur).

Matériels et composés :      

• 1 ballon générateur de vapeur de 250 mL
• 1 ballon de distillation
• 150 mL d'eau distillée
• 5g de tabac
• 50mL d'une solution aqueuse d'hydroxide de sodium à 30% (NaOH)
• 1 réfrigérant
• 1 erlenmeyer
• 1 colonne de vigreux
• 1 thermomètre
• 1 ampoule à décanter
• 3X20 mL de dichlorométhane
• sulfate de sodium anhydre
• 1 montage de distillation simple
• 2 chauffe-ballons

Mode Opératoire:

• placez 150mL d'eau distillée dans le ballon générateur de vapeur.

• déposez ensuite 5g de tabac mélangé à 50mL d'une solution aqueuse d'hydroxide de sodium à 30% (NaOH):

• Assemblez le montage suivant:

et portez le ballon générateur de vapeur à ébullition avec un chauffe-ballon afin d'assurer suffisamment de vapeur dans le ballon de distillation (que l'on chauffe lui aussi à faible température avec un autre chauffe-ballon pour accélérer le processus).

• On poursuit la distillation de façon à obtenir environ 70mL de distillat (voir vidéo). Contrairement à d’autres distillations par entraînement à la vapeur, on n’obtient qu’une seule phase puisque la nicotine est soluble dans l’eau.

• On place maintenant le distillat dans une ampoule à décanter et on extrait la nicotine par 3 portions de 20 mL de dichlorométhane. La phase organique se colore en jaune tandis que la phase aqueuse devient incolore, preuve que la nicotine se dissout bien dans le solvant organique. La phase aqueuse est celle du dessus.

• Les phases organiques sont rassemblées, séchées sur du sulfate de cuivre anhydre puis filtrées.

• Distillez ensuite le filtrat (à l'aide d'une distillation simple) pour fournir une infime goutte de nicotine quasi-pure (huile jaune) :

Expérience : Extraction de nicotine.

Attention : toute l'expérience doit être effectuée sous une hotte du fait des composés chimiques très toxiques. Ne surtout pas respirer les vapeurs de la nicotine quasi-pure obtenue !